Propriétés. Cette réaction est renversable (saponification) et réversible (rétro-estérification ou hydrolyse acide de l'ester), lente et limitée (à cause justement de sa réaction inverse, l'hydrolyse). Elle est légèrement exothermique.
La réaction d'estérification est une réaction lente et limitée. Remarque :Cette réaction ne consomme, ni ne produit de la chaleur : elle est dite athermique.
L'inverse de la réaction d'estérification est l'hydrolyse qui, à partir d'un ester et d'eau, forme un acide carboxylique et un alcool. À température ambiante et sous pression atmosphérique, estérification et hydrolyse sont des réactions lentes et limitées qui conduisent à un état d'équilibre.
La limite d'estérification (ou le rendement de l'estérification) est le rapport entre la quantité de matière d'ester obtenue n ester et celle que l'on obtiendrait n max si la réaction était totale : La limite d'estérification dépend considérablement de la classe de l'alcool utilisé.
Pour déplacer l'équilibre thermodynamique vers le sens de la réaction d'estérification, il suffit d'extraire l'ester du mélange réactionnel au fur et à mesure de sa formation : On réalise alors un montage à distillation fractionnée à l'aide d'une colonne de Vigreux. Le rendement peut alors atteindre 100 %.
À pression et température constantes, pour les solutions idéales, déplacement dans le sens qui diminue la fraction molaire du constituant. À volume et température constants, pour les mélanges de gaz parfaits, déplacement dans le sens qui diminue la quantité du constituant.
Pour augmenter le rendement de cette réaction d'estérification, il faut éliminer un produit de la réaction, au fur et à mesure de sa réaction. En retirant un produit au fur et à mesure de sa formation, on empêche la réaction inverse (hydrolyse de l'ester) de se réaliser.
Estérification : définition et propriétés
Réaction chimique durant laquelle un groupe alcool (-OH) est condensé à un groupe acide carboxylique (-COOH) avec élimination d'une molécule d'eau (H2O), ce qui forme une liaison ester (-COOC-).
- Acide sulfurique est un catalyseur : espèce chimique qui permet d'augmenter la vitesse de réaction. L'augmentation de T ne modifie pas xf (l'équilibre) mais permet de l'atteindre plus rapidement (catalyseur). - pour augmenter le rendement (r = xf /xmax) on peut utiliser un des réactifs en large excès.
L'acide sulfurique est un catalyseur de la réaction d'estérification, donc tout comme l'augmentation de température, sa présence accélère la transformation chimique.
En chimie, la fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxyle. Lorsque l'atome lié est un atome de carbone, on parle d'ester carboxylique, dont la forme générale est R-COO-R'.
La réaction entre un acide carboxylique et un alcool est appelée estérification de Fischer. Il s'agit d'une réaction lente et limitée nécessitant l'utilisation d'un catalyseur.
hydrolyse d'un ester : ester + eau → alcool + acide carboxylique : en utilisant les formules semi-développées cette réaction peut s'écrire R1-COO-R2 + H2O → R2-OH + R1-COOH. La réaction inverse est l'estérification.
L'acide sulfurique concentré agit comme un produit oxydant. Très hygroscopique, c'est un agent déshydratant puissant. Il détruit les matières organiques (déshydratation et carbonisation). La dissolution de l'acide sulfurique dans l'eau est fortement exothermique.
Nous avons appris que les facteurs qui influencent la vitesse d'une réaction comprennent la température, la concentration, la pression, la surface de contact et les catalyseurs.
L'augmentation de température augmente la vitesse de la réaction d'estérification ou d'hydrolyse, mais ne modifie pas leur rendement( car la réaction est athermique). L'augmentation de température permet d'atteindre plus rapidement l'état d'équilibre.
Les hydrolyses, c'est à dire la destruction des minéraux par l'eau, sont les principales réactions d'altération. * L'hydrolyse est totale lorsque le minéral est détruit en plus petits composés possibles ( hydroxydes, ions). Les corps résultants peuvent ensuite réagir entre eux et donner des minéraux argileux.
Destruction d'une substance chimique par l'eau. 2. Fixation d'eau sur un ester de monoalcool ou de polyalcool (glycéride) pour régénérer l'alcool et l'acide gras initiaux.
Pour produire l'ester, il faut prélever les réactifs puis les mettre en contact afin qu'ils interagissent. L'éthanoate de 3-méthylbutyle, nommé aussi acétate d'isoamyle, est un ester à l'odeur de banane. Pour le synthétiser, on fait réagir de l'acide éthanoïque (acide carboxylique) avec du 3-méthylbutan-1-ol (alcool).
Les esters naturels sont également présents dans les phéromones. Ces molécules sont responsables de « l'odeur de l'attraction » chez l'animal. Les produits chimiques organiques présents dans les phéromones produisent un parfum dont la fonction est d'attirer le sexe opposé.
Réduction par le sodium
Elle consiste à réduire les esters en alcools par le sodium dans un solvant protogène comme l'éthanol.
On ajoute de l'eau H2O à l'ester pour obtenir l'acide carboxylique et l'alcool c'est donc la réaction inverse de l'estérification qui s'appelle aussi la réaction de condensation avec élimination d'une molécule d'eau.